Sau chiếc cúp vàng tại World Cup thì tất cả người hâm mộ của Inter Milan cũng như toàn đội bóng mong muốn Ronaldo sẽ tiếp tục ở lại. Tuy nhiên Ronaldo lại quyết định ra đi bằng một hợp đồng trị giá 30 triệu Euro để về cùng với Real Madrid. 

Tuy nhiên nhiều người cho rằng một đội bóng quy tụ quá nhiều ngôi sao thì thường sẽ không còn làm nổi bật được điểm mạnh của từng người. Kền kền chẳng có thêm một biệt danh mới kể từ khi Ro gia nhập là “Dải ngân hà”. Những ngôi sao gia nhập trước Ro béo phải kể đến Roberto Carlos, Luis Figo, Raul, Fernando Morientes,…… và sau này còn có thêm Beckham và Michel Owen. 

Khi mới gia nhập thì Ro béo Có số áo là 11 và sau này thì chuyển sang số 9 quen thuộc. 

Mùa giải đầu tiên tại Real Madrid dù gặp phải rất nhiều ngôi sao lớn khác nhưng Ronaldo vẫn chứng minh được đẳng cấp của mình khi ghi đến 30 bàn. 

Ro béo có chức vô địch quốc gia đầu tiên cùng Real Madrid vào năm 2002-2003 tại giải La Liga. Cũng ở giải này, Ronaldo đã trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất. 

Ronaldo tiếp tục nhận giải Chiếc giày vàng vào đầu năm 2006 nhưng đây cũng là năm sự nghiệp của anh gặp nhiều khó khăn. Ronaldo gặp vấn đề về cân nặng  nên không được trọng dụng nữa và dần dần thì Real Madrid đã quyết định đưa anh vào danh sách chuyển nhượng cấp tốc. 

Cuối năm 2006 chính là thời điểm kết thúc lúc sự nghiệp của Ronaldo trong màu áo của Kền kền trắng.