Bất chấp những lời nhận định từ phía báo giới thì thì AC Milan vẫn quyết tâm đưa Ronaldo về vào kì chuyển nhượng mùa đông 2007 bằng một hợp đồng có giá 8 triệu bảng Anh. 

Thời gian đầu, Ro béo không hề làm cho lòng bộ thất vọng vì sau 14 trận thì anh đã ghi được 7 bàn thắng, chưa kể đến có nhiều đường chuyền mang tính quyết định, ảnh hưởng đến kết quả của trận đấu. 

Tuy nhiên việc này không diễn ra được lâu khi ở ngay trận cuối của Serie A, Ro lại tiếp tục một chấn thương không mong muốn và phải dừng chơi cho đến hết mùa giải. 

Việc hồi phục và rồi lại chấn thương diễn ra liên tục và đan xen nhau. Chính Pele còn cho rằng Ronaldo không thể nào chơi bóng ở thời kỳ đỉnh cao như trước được nữa và nhiều đồng đội khác cũng cho rằng anh không nên trở lại nữa vì chấn thương đã hành hạ quá nhiều. 

Ngay khi Ro chưa hồi phục hoàn toàn và cân nặng vẫn chưa được kiểm soát thì hợp đồng của anh và AC Milan đã chấm dứt vào tháng 6 năm 2008. 

Ronaldo chính thức trở thành cầu thủ tự do.